Les Romains y installèrent un castrum parfaitement fortifié, à une journée de marche d' Autun - ce camp résista longtemps aux envahiseurs et vers le IXème siècle au moins Francs ou Bourguignons le convertirent en un Château Féodal appelé "La Motte Forte" - sous sa protection se forma un bourg qui au XIème siècle avait déjà de l'importance puisqu'il s'étendait en faubourgs sous les vieiles murailles de ses remparts.

En 1272, une partie d'Arnay entre dans le domaine ducal, puis entièrement en 1342 - depuis la ville a toujours été appelée Arnay-le-Duc (sauf durant la Révolution Française où la ville fût baptisée Arnay-sous-Arroux).
Ses armoiries : d'azur aux 3 tourelles avec portes d'argent qui attestent que la ville était fortifiée.

Arnay-le-Duc était le chef-lieu d'un important bailliage avec toutes les magistratures du temps. Elle était habitée par de nombreux genthilshommes et une foule de bourgeois possédant de belles demeures. Les Princes de Condé furent un moment propriétaires du château renaissance et l'embellirent.

Si ces voies de communication lui apportent la prospérité, elles permettent aussi le passage d'envahisseurs, de troupes pendant les Guerres de Religion, de la Ligue qui saccagent tout et pillent les archives entre autres. Les épidémies, la famine affligent Arnay tout au long des siècles.
La religion réformée établie  vers 1543 fit de grands progrès. Arnay est célèbre par la bataille qui s'y livra en 1570 entre Coligny et Cossé-Brissac. Ce fut la première victoire du Prince de Navarre, futur Henri IV.

La ville périclita avec le départ des protestants qui, à la révocation de l'Edit de Nantes, emportèrent avec eux l'industrie florissante des fabriques de draps, filatures, tanneries. Arnay eut dès 1599 un bureau de change. Ses foires et son marché le jeudi existent depuis le XVème siècle.
Elle est la patrie de Bonaventure des Périers, poête contemporain de Clément Marot, qui par son esprit fit la joie de la cour de François 1er.

Fin XVIIIème siècle, alors que son bailliage avait près de 500 ans, Arnay-le-Duc, avec la nouvelle distribution en départements, se vit devenir avec amertume, simple chef lieu de canton.
Jusqu'au XXème siècle, la ville avait conservé à peu près son ancienne étendue mais depuis quelques années, les faubourgs éclatent, s'allongent de tous côtés, preuve de la vitalité d'Arnay et de sa confiance en l'avenir.
Le caractère de sa jeunesse de dément pas la devise accolée depuis le XVIIIème siècle à ses armoiries :